पृथ्वीराज कपूर के सबसे छोटे बेटे शशि कपूर बॉलीवुड के सबसे खूबसूरत अभिनेताओं में से एक थे. शशि ने 70 और 80 के दशक में कई हिट फिल्में दीं.
उन्होंने अपने एक्टिंग करियर की शुरुआत अपने भाई राज कपूर की फिल्म आग (1948) में एक बाल कलाकार के रूप में की थी और बाद में बड़े होने के बाद बतौर हीरो धर्मपुत्र (1961) से डेब्यू किया. शशि कपूर को दीवार, सत्यम शिवम सुंदरम, नमक हलाल, काला पत्थर औऱ कभी-कभी में बेहतरीन एक्टिंग के लिए जाने जाते हैं.
उस दौर में काम के साथ ही शशि अपनी पर्सनल लाइफ को लेकर भी खूब सुर्खियों में रहे.
शशि कपूर एक रशियन मूल की अभिनेत्री जेनिफर केंडल से प्यार करते थे. उनकी मुलाकात जेनिफर से तब हुई,
जब वह अपने पिता पृथ्वीराज कपूर के साथ प्रसिद्ध पृथ्वी थिएटर में काम कर रहे थे.
जल्द ही दोनों के बीच प्यार हो गया, जुलाई 1958 में दोनों ने शादी कर ली और उनके तीन बच्चे हुए – कुणाल कपूर, करण कपूर और संजना कपूर.
